サマーサイド中学校の校長となったアン。だが学校を支配するプリングル一族から「校長の座を奪った」と逆恨みされてしまい、学校の内外で嫌がらせを受けることに。そんなある日、訪れた生徒の家で古い日記を貰うこととなったが、それはプリングル一族のミス・セイラにとって自慢の父であるエイブラハム船長と共に航海に出た船乗りの手記であったため、アンはその日記をミス・セイラへと送ることを決めたのだった。ミス・セイラが日記を読んでいると、そこにはプリングル一族が絶対に口外したくない内容が記されており、ミス・セイラはアンはこのことを知っていて敢えて自分に日記を送った、と思うのだが……。